먼저, 근로기준법상 근로자를 판단할 때 "근로계약서"를 작성했는지, "프리랜서 계약서"를 작성했는지는 크게 중요하지 않습니다. 계약의 형식이 어떻든 실질을 본다고 이해하시면 편할 것 같습니다.
근로자인지 판단할 때 고용노동부나 법원에서 가장 중요하게 보는 요소는 바로 "사용자로부터 상당한 지휘 · 감독을 받는지 여부"입니다.
사례의 유튜브 매니저는 본인을 고용한 유튜버로부터 업무지시를 받거나, 업무 수행에 대해 승인을 받고 일을 했다고 해요. 이런 경우 상당한 지휘 · 감독을 받았다고 할 수 있죠.
과거에 모 방송국에서 드라마 제작을 위해 외부제작요원을 프리랜서로 사용한 적 있는데요. 이 외부제작요원들도 본인들이 근로자라며 소송을 제기했고 대법원에서 결국 근로자로 인정되었어요(대법원 2002. 7. 26. 선고 2000다27671 판결).
이때에도 대법원이 주목한 것은, 외부제작요원들이 스스로 전문성을 발휘해서 어떤 업무를 수행한 것이 아니라, 사실상 방송국 PD의 지시를 받아 연기자들에게 촬영일시 및 계획을 통지하거나, 협력 부서에 지원을 요청하거나, 필요한 장비를 준비 및 점검하거나, 촬영장소를 통제하는 등의 업무를 수행했다는 점이었습니다.
반대로, 요즘에는 본인이 유튜브 채널을 운영하고 촬영도 직접 하지만 편집 기술이 없어서 편집만 플랫폼 사이트나 업체 등을 통해 외주를 맡기는 경우도 있습니다.
이런 경우에는 의뢰한 사람이 편집에 대한 전문성이 부족하기 때문에 자막을 어떻게 넣을지, 편집점을 어디로 잡을지, 구성을 어떻게 할지와 같은 세부적인 부분은 외주편집자가 본인의 전문성을 발휘해서 스스로 결정할 거예요. 이런 경우에는 상당한 지휘 · 감독이 없으니 근로자라고 보기 어렵겠죠.
그 외에도 아래와 같은 기준들을 살펴볼 수 있습니다. 이때 몇 개에 해당하면 근로자라고 딱 잘라서 판단할 수 있는 것은 아니고, 아래 기준들을 종합적으로 살펴봐야 합니다. | 
